Der gewerbliche Schiffsverkehr im Hafen von Toronto erreichte 1959 seinen Höhepunkt, als jährlich mehr als 12.000 Schiffe Getreide, Kohle und Industriegüter durch den Hafen transportierten.
In den 1980er Jahren verlagerte die Containerisierung den Frachtverkehr auf Straße und Schiene, und die Waterfront begann ihre Transformation vom Industriekorridor zur öffentlichen Annehmlichkeit. Heute verzeichnet der innere Hafen zwischen Queen's Quay und den Toronto Islands weniger als 200 gewerbliche Durchfahrten pro Jahr, aber die Anzahl der Freizeit- und Charterschiffe geht in die Tausende, was einen einst rauen Arbeitshafen in einen der geschäftigsten städtischen Yachthäfen Nordamerikas verwandelt hat.
Eine private Dinner-Kreuzfahrt in Toronto startet an dem Abschnitt des Queen's Quay West, der zwischen der Spadina Avenue und der York Street verläuft, wo eine Ansammlung von schwimmenden Docks Reiseveranstalter, Yachtclubs und Charterflotten bedient. Die meisten abendlichen Fahrten folgen einer Route gegen den Uhrzeigersinn: östlich am Harbourfront Centre und Sugar Beach vorbei, dann südlich um den Leslie Street Spit, westlich entlang des Nordufers der Toronto Islands und zurück durch den Western Gap. Die gesamte Rundfahrt umfasst etwa 15 Kilometer und dauert je nach Wind, Verkehr und ob das Schiff für Skyline-Fotos in der Nähe von Hanlan's Point pausiert, in der Regel zwei bis drei Stunden.
Die Silhouette der Stadt ist vom Wasser aus am besten zu erkennen. Der CN Tower, der 1976 als Telekommunikationsmast fertiggestellt wurde, ragt 553 Meter in die Höhe und bleibt von jedem Punkt im Hafen aus sichtbar. Südlich davon bilden die schrägen Glasfassaden des Financial District nach Sonnenuntergang eine gezackte Lichtmauer, wobei der höchste Turm – der First Canadian Place mit 298 Metern – den westlichen Rand bildet. Der Gardiner Expressway zieht ein betonfarbenes Band entlang des Ufers, und dahinter erstrecken sich die gestapelten Balkone der Eigentumswohnungstürme in Richtung Bloor Street. An klaren Abenden öffnet sich der südliche Horizont zum Ontariosee, dessen Oberfläche sich 311 Kilometer bis zur Grenze des Bundesstaates New York erstreckt.
Charterunternehmen, die private Dinner-Kreuzfahrten in Toronto anbieten, bieten in der Regel mehrgängige Menüs oder Buffets an, deren Speisekarten von kontinentaler Küche bis hin zu regionalen kanadischen Zutaten reichen. Die Schiffe variieren in der Größe von 30-Passagier-Yachten bis hin zu 150-Passagier-Katamaranen, und die meisten verfügen über eine vollständige Alkohollizenz. Zu den Annehmlichkeiten an Bord gehören oft klimatisierte Salons, offene obere Decks und Audiosysteme für Live- oder aufgezeichnete Musik. Die Abfahrtszeiten liegen meist zwischen 18:00 und 19:30 Uhr, abgestimmt auf den Übergang vom Tageslicht zur Dämmerung, wenn die Navigationslichter des Hafens und die Bürogebäude der Stadt nacheinander erleuchtet werden.
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